てっきり、「写真」→TwitterはOKでも、Twitter→「写真」はできない仕様になってしまったのかと思っていましたが・・・。
【iPhoneアプリで写真ツイートができない場合】以下の方法で解決できます。 [設定] アプリを開く> [プライバシー] をタップ> [写真] をタップ>[Twitter] の設定が [オン] になっていることを確認
— Twitterサポート (@TwitterHelpJP) 2012, 12月 27
これで解決しました。普段、Twitterで写真投稿をすることがないので、まさかこんな落とし穴があったとは。