Mac版Safariで、例えば自分がやっているブログにログインしたとしても、そのログイン状態が保持されずにログインを要求されてばかりで先に進めないという状況が続いていたのですが、ようやく解決できました。
Safariの環境設定→プライバシーと進んで、「Webサイトによるトラッキング」の「サイト越えトラッキングを防ぐ」のチェックを外すと完了です。念のためSafariを一旦終了して再度立ち上げてみるといいかもしれません。
自分の場合はこれで解決できましたが、一般的に当てはまるのかどうかは不明です。